E se a história de Descendentes fosse um pouco diferente? Digo, e se antes de Mal, Evie, Jay e Carlos terem ido para Auradon, Ben fosse para A Ilha dos Perdidos e lá ele se apaixonasse pela filha da Malévola e vivesse um grande amor com ela na ilha? Mas tudo que é bom dura pouco, e Ben tem de voltar para Auradon longe do amor da sua vida. 5 meses depois, Ben não se esqueceu dos amigos e muito menos do seu grande amor, ele decide fazer uma proclamação que levará alguns filhos dos vilões para Auradon e nisso ele vê a grande oportunidade de provar que os filhos dos vilões mais conhecidos não são iguais aos pais. Mas será que os filhos dos vilões continuam do mesmo jeito?

Após uma temporada morando na Ilha, Benjamin retorna a Auradon. Ele sente que o tempo está se encurtando e pressente que deve agir à medida que lembranças de Mal e os amigos vem em mente. Ao seguir com sua autoproclamação, ele acredita fielmente que os colocará em liberdade. Mas os descendentes dos vilões estão mudados e Ben quase não os reconhece, cabe somente a ele assumir o terrível erro que cometeu.