Após uma temporada morando na Ilha, Benjamin retorna a Auradon. Ele sente que o tempo está se encurtando e pressente que deve agir à medida que lembranças de Mal e os amigos vem em mente. Ao seguir com sua autoproclamação, ele acredita fielmente que os colocará em liberdade. Mas os descendentes dos vilões estão mudados e Ben quase não os reconhece, cabe somente a ele assumir o terrível erro que cometeu.

E se a história de Descendentes fosse um pouco diferente? Digo, e se antes de Mal, Evie, Jay e Carlos terem ido para Auradon, Ben fosse para A Ilha dos Perdidos e lá ele se apaixonasse pela filha da Malévola e vivesse um grande amor com ela na ilha? Mas tudo que é bom dura pouco, e Ben tem de voltar para Auradon longe do amor da sua vida. 5 meses depois, Ben não se esqueceu dos amigos e muito menos do seu grande amor, ele decide fazer uma proclamação que levará alguns filhos dos vilões para Auradon e nisso ele vê a grande oportunidade de provar que os filhos dos vilões mais conhecidos não são iguais aos pais. Mas será que os filhos dos vilões continuam do mesmo jeito?